Założyciel i inspirator najpopularniejszego na świecie magazynu dla mężczyzn Playboy nigdy nie mógł się pochwalić czystością i skromnym zachowaniem. Wręcz przeciwnie, do tej pory udało mu się utrzymać rolę szokującego i wietrznego mężczyzny w miłości, aw kwietniu 2016 roku skończy 89 lat!
Pierwszą żoną Hugh Hefnera była Mildred Williams. Młodzi ludzie zawarli małżeństwo w 1949 r. Rodzina ma dwoje dzieci. Następnie Hugh poważnie zainteresował się publikowaniem i studiowaniem wszystkich subtelności związanych z produkcją publikacji w czasopismach. Podczas małżeństwa, które trwało nawet 10 lat, nic nie wiadomo o zdradzie Hugh, a on sam nie interesował się wtedy ogółem społeczeństwa.
Wszystko zmieniło się w 1953 roku, kiedy ukazał się pierwszy numer magazynu Playboy. Jego wydawca i założyciel Hugh zyskuje ogromną popularność, jest otoczony przez najpiękniejsze dziewczyny Ameryki, przed nim otwierają się nowe możliwości. W 1959 r. Hugh Hefner rozwiązuje swoją pierwszą żonę i jest kawalerem od prawie trzydziestu lat.
Dziewczyny Hugh Hefner w tym okresie to ogromna liczba nowicjuszy i aktorek. Poznanie go i wejście na okładkę Playboya wydaje się być szczęśliwym biletem do sławy. Jednak w 1989 r. Hugh ponownie związał węzeł z modelką Kimberly Conrad.
Chociaż związek ten trwał ponad dwadzieścia lat, w rzeczywistości para nie była razem od 1999 roku. Hugh nie mógł powstrzymać burzy temperament , nawet będąc żonatym i pomimo dwójki dzieci, które zostały mu przedstawione przez jego małżonka.
Wkrótce po separacji zaczyna spotykać się z innymi dziewczynami i zaprasza ich do życia w swojej rezydencji. W różnych latach żyła inna liczba dziewcząt, głównie modelki dla początkujących. Wkrótce zaczyna się reality show Girls Next Door, które pokazuje całe życie prywatne mieszkańców rezydencji Hugha Hefnera. Na przykład w 2000 r. W domu mieszka 7 dziewcząt w wieku od 18 do 28 lat. Później liczba ta jest zmniejszona do trzech.
Najczęściej Hugh Hefner występuje na imprezach z modelami Crystal Harris, a także bliźniaczkami Christiną i Carissa Shannon. Dziewczyny są uważane za oficjalne dziewczyny Hugh Hefner.
W 2009 roku Hugh rozpoczął proces rozwodowy z Kimberly Conrad, która do tej pory była jego oficjalną żoną. W tym przypadku jego sytuacja finansowa dosłownie pęka w szwach, musi sprzedać rodzinną posiadłość. Jednak Hugh Hefner nawet nie myśli o rozstaniu ze wszystkimi swoimi dziewczynami. W 2012 roku po raz trzeci wychodzi za żonę w Crystal Harris, która jest teraz jego żoną.