Według wielu stylistów pojęcie glamour rozwinęło się daleko od dzisiaj. Termin ten pochodzi z odległych lat 30. w gangsterskim Chicago. W tym czasie kobiety zaczęły ubierać się bardziej otwarcie, demonstrując seksualność, atrakcyjność i urok. Styl Chicago z lat trzydziestych to kobiecość, elegancja i wyrafinowanie, dotrzymujące kroku determinacji, pewności siebie i olśnienia.
Jeśli myślisz o tym, jak ubierać się w stylu Chicago, nie ma nic prostszego niż wybrać piękną suknię, charakterystyczną dla tamtych czasów. Ta sukienka była punktem zwrotnym w modzie dla kobiet lat trzydziestych i głównym atrybutem odzieży w stylu Chicago. W latach 30. ubiegłego wieku ten najbardziej kobiecy element ubioru wznosił się ponad kolanem, a długi rękaw został zastąpiony cienkimi paskami lub zupełnie odsłoniętymi ramionami. Również styl stroju z 30 lat w Chicago wyróżniał się niskim talii i obecnością obfitego dekoru w postaci frędzli, cekinów, koralików i innych błyszczących dekoracji. Najpopularniejsze były modele z odkrytymi plecami i duży dekolt w dekolcie. W tej sukience dziewczyna nie mogła nie zwrócić uwagi na siebie, jak tego chcieli wszystkie modne kobiety tego czasu. Jednak długie eleganckie style sukienek nadal pozostawały w wieczorowej modzie lat 30. XX wieku.
Wraz z elegancką sukienką modne kobiety lat trzydziestych z konieczności używały stylowych dodatków. Głowa dziewcząt musiała być ozdobiona oryginalną czapką lub bandażem, a na szyi często pojawia się futro boa i długie perłowe paciorki w kilku turach. Ale najbardziej uderzającą różnicą między fashionistami tego czasu był ustnik. Palenie wśród kobiet było bardziej modne niż kiedykolwiek w latach 30. w Chicago.
Oczywiście, odsłaniając smukłe nogi, trzeba było nosić odpowiednie buty. Buty w stylu Chicago są wygodne i praktyczne. Niski obcas i dobrze dopasowany model stopy charakteryzowały buty tego czasu.