Na początku lat dziewięćdziesiątych ubiegłego wieku Taylor Swift była młodą uczennicą, która mieszkała w prowincjonalnej Pensylwanii i zachowywała się tak samo, jak wszyscy i jej rówieśnicy z tamtych czasów. Krótko mówiąc, styl uliczny Taylor Swift może być zwykłym golfem z zapinanym na suwak golfem, obcisłymi dżinsami i wygodnymi sneakersami. Ale pomimo tego, że Taylor praktycznie nie różniła się od innych dzieci pod względem parametrów zewnętrznych, z powodzeniem komponowała piosenki, a także brała udział w wielu festiwalach piosenki tamtych czasów. Na początku 2000 roku przyszły sławny wokalista country Taylor Swift zaczął poświęcać znacznie więcej czasu na swój występ. Na przykład, na jednym ze zdjęć tego okresu, dziewczyna ubrana jest w przezroczystą koszulkę z wentylowanym biustonoszem.
W większości swoich wystąpień Taylor odgrywa rolę "dziewczyny z sąsiedztwa". To było na tym zdjęciu (darmowa koszulka, wystrzępione dżinsy i sportowe buty), które zapamiętała uczestnikom różnych festiwali muzycznych i konkursów. Nieco później styl Taylor Swift przekształcił się w nieodłączny wizerunek piosenkarza country.
W 2006 roku na premierze jej singla "Tim McGraw" zdobyła nagrodę Country Music Television. Na niej Taylor Swift był widziany w czerwonej sukience z asymetrycznym dołem. Rok później piosenkarka country już ubrała się w bardziej kobiece sukienki, a ponadto wygląd i fryzury taylor swift Wyraźnie pokazuje, że niegdyś utalentowana uczennica od dawna stała się dojrzałą kobietą.
Do tej pory wokalista podąża za różnymi stylami. Na przykład podczas jednej z ostatnich nagród muzycznych, strój Taylor Swift był surową spódniczką z czarnego ołówka, białą jedwabną bluzkę i jaskrawoczerwone buty na obcasie. Wizerunek piosenkarza country przejawia się przede wszystkim w unikalnym połączeniu różnych stylów ubioru, co powoduje szczególną radość wśród fanów Taylor.