Olivia Wilde i Jason Sudeikis są razem od 5 lat. W tym czasie, w przeciwieństwie do wielu innych par gwiazd, nigdy się nie zgodzili, wręcz przeciwnie, te lata tylko wzmocniły ich związek.
W 2011 roku aktorzy spotkali się w programie telewizyjnym "Sobotni wieczór na antenie". Obaj mieli w tym czasie nieudane małżeństwo i rozwód. Olivia nie zamierzała nawiązać z nikim poważnych relacji, ale kiedy zobaczyła Jasona Sudeika, zafascynowała go jego wesoła natura, umiejętność rozbawienia publiczności grą na gitarze, a nawet tańcem. Ale według Jasona nie można było powiedzieć, że "skoczył" i zainteresował się piękną Olivią.
Aktorka, która nie była całkowicie pozbawiona męskiej uwagi, musiała działać jako pierwsza. Poprosiła wspólnego znajomego, żeby podał Jasonowi numer telefonu.
Prosty plan Olivia działała, jednak pierwsza randka miała miejsce zaledwie sześć miesięcy później, i pocałowałem kochankowie tylko na czwartym spotkaniu.
Dwa lata później para Olivia Wilde i Jason Sudeykis ogłosili zaręczyny. A w 2014 roku udało im się nawet zostać rodzicami cudownego dziecka.
Jason Sudeikis wciąż chodzi w strojach w Olivia Wilde. Para mieszka razem w Nowym Jorku, gdzie Olivia przeprowadziła się kilka lat po randce, spoczywają tylko w towarzystwie siebie nawzajem, mają wspólnego syna. Co więcej - według niektórych źródeł Olivia jest w ciąży z drugim dzieckiem, ale nadal nie jest zamężna.
Olivia Wilde i Jason Sudeykis dobrze się dogadują i nie będą im brakować, tylko na wesele nie mają czasu. Para jest zaręczona, Olivia nosi piękny pierścionek ze szmaragdem podarowanym przez pana młodego i ojca jej dziecka, ale jeszcze nie przymierzała sukni ślubnej. Prawdopodobnie w niedalekiej przyszłości z powodu "interesującej sytuacji" Olivii ceremonia nie odbędzie się - ona i Jason postanowili nie zwlekać z realizacją marzeń, by dać synowi brata lub siostry.
Sama Olivia Wilde mówi, że Jason nie jest przeciwny małżeństwu, że nawet ją oświadczył i pewnego dnia z pewnością pójdą pod zwierzchnictwo.