Wieczorny koncert był całkowitą improwizacją i zaskoczył wielu fanów Madonny. Bilet na występ ich idola zawsze był kosztowną przyjemnością i osiągnął kilkaset dolarów. Piosenkarz postanowił spędzić wieczór 8 listopada, otoczony nie tylko przechodniami, ale także najmłodszym synem Davida Bandy.
Na improwizowany koncert wybrał arenę Washington Square Park w Nowym Jorku. Madonna, przy akompaniamencie gitary i syna, wykonała kilka hitów. Szczęśliwcy, którzy okazali się wówczas w centralnym parku, okazali się liczni - 300 osób. Korzystając z chwili, niektórzy stali się streamerami i nadawali koncert "na żywo" znajomym z sieci społecznościowych.
Chłodna pogoda nie wpłynęła na nastrój obecnych, a początkowe obawy ze strony ochroniarzy wokalisty były bezpodstawne. Madonna w "ciepłej atmosferze" grała około 30 minut, a na koniec wygłosiła krótką mowę:
Ten koncert dla każdego z nas powinien być jednoczący. Walka o zachowanie wielkości Ameryki jest w naszych rękach. Jutro każdy powinien wspierać kraj i wybrać godnego prezydenta, który sprzeciwia się dyskryminacji i nierówności płci.
Należy zauważyć, że Madonna, podobnie jak wielu w środowisku amerykańskiego show-biznesu, popiera kandydata na prezydenta Hilary Clinton.