Relacje Reese Witherspoon i Ryan Philippe, którzy zaczynali w młodym wieku, nie mogli wyrosnąć na prawdziwą dojrzałą miłość i poradzić sobie z wszystkimi problemami domowymi. Poza tym trudno było mężczyźnie zaakceptować status aktora drugiej klasy, podczas gdy kariera żony szybko rosła. W rezultacie okrutny świat show biznesu "zabił" kolejną parę.
Gwiazdowa para spotkała się na imprezie, gdy aktorka świętowała jej dorastanie. Jak sama Reese deklaruje, Ryan Phillip był prezentem dla niej na jej 21 urodziny. Powieść młodych szybko zaczęła wirować, a po chwili miłośnicy mieli okazję zagrać główne role w filmie "Okrutne intencje". W 1999 roku Reese i Ryan byli już zaręczeni, a wkrótce po filmowej wersji melodramatu młodzi ludzie pobrali się. Kilka miesięcy później para miała swoje pierwsze dziecko, córkę Ava Elizabeth. Po kolejnych 4 latach pojawił się w rodzinie Deacon.
Na początku wydawało się, że wszystko jest w porządku. Star mama doskonale połączyła rolę matki i nadal działała w filmach. Kariera młodej aktorki szybko rosła, a niezbyt poszukiwany aktor Ryan Phillip musiał zostać w domu z dwójką dzieci. Żyjąc w takim tempie, związek małżonków zaczął się pogarszać. Po siedmiu latach małżeństwa Ryan Philippe i Reese Witherspoon złożyli wniosek o rozwód.
Proces ten był trudny i trwał cały rok, podczas którego każdy z nich udowodnił swoją niezależność i prawo. Aby podać dokładną przyczynę rozwodu, Reese Witherspoon i Ryan Phillip są trudne. Niektórzy sugerują, że romans aktora z młodą australijską Abbie Cornish doprowadził do tego. Inni obwiniają zbyt różne postacie gwiazd. Sam aktor mówi, że małżonka była zbyt zainteresowana karierą, a ze względu na jej ciągłą nieobecność, ich rodzina rozpadła się dawno temu.
Pomimo faktu, że ślub Reese Witherspoon i Ryan Philip wydawał się początkiem ich długiego szczęśliwe życie rodzinne do tej pory aktorzy są związani wyłącznie przez swoje dzieci, które dorosną wystarczająco od czasu rozdzielenia swoich rodziców.
Warto zauważyć, że Reese Witherspoon z dziećmi i Ryanem Phillipem są rzadko widywane, ale ze względu na fakt, że były mąż zdobył wspólną opiekę w sądzie, uczestniczy również w wychowaniu dzieci. I pomimo wszystkich różnic, które poprzednio były pomiędzy gwiazdami, aktor ma dobre relacje ze swoją byłą żoną.