Leonardo DiCaprio po raz pierwszy pojawił się przed kamerą za 2 lata. Świadomie, chciał zostać aktorem w wieku 14 lat. DiCaprio miał ciężkie chwile w młodości - ciężko pracował, aby jego imię było dziś słyszane przez wszystkich.
Jako nastolatek, DiCaprio aktywnie zagrał w reklamach, zagrał jedną z ról w serii "Santa Barbara", "Nowe przygody Lassie". Warto zauważyć, że praca aktora, Leonardo połączona z treningiem - była trudna, ale poradził sobie. Pracowitość i dążenie do celu wpajały mu matkę, która wychował syna jeden, a także dużo pracował.
Praca młodego aktora została nagrodzona:
We wszystkich filmach tego okresu Leonardo DiCaprio grał dość wszechstronne i wielowymiarowe role - upośledzone umysłowo dziecko pijące homoseksualistę, szesnastoletniego sportowca, który stał się narkomanem.
W 1996 r. Sława aktora wzrosła ze względu na zdjęcia w filmie "Romeo + Julia". Zdjęcie było jednym z pierwszych sukcesów kasowych w życiu gwiazdy, a ponadto była bardzo zadowolona z ojca Leonarda.
Słynny na całym świecie Leonardo DiCaprio został nazwany po tym, jak na ekranach pojawił się "Titanic". Początkowo aktor miał pomysł, aby zrezygnować z roli w tym obrazie, ale Cameron przekonał go, że ta rola została mu stworzona. Wielki reżyser miał rację. Nawiasem mówiąc, jeden z skandali w młodości Leonardo DiCaprio był związany z Titanic. Film otrzymał 11 "Oscarów", a fani oburzyli się, dlaczego DiCaprio nie był nawet nominowany do "Najlepszego aktora". Aktor nie przybył na ceremonię, pomimo protestu, nigdy nie otrzymał nominacji ani Oscara, ale wkrótce otrzymał nagrodę Złotego Globu.
Pomimo większej liczby ról i armii fanów, wielu zazdrosnych ludzi uważa DiCaprio za porażkę w tym sensie, że najbardziej prestiżowa nagroda Oskara nigdy nie wpadła mu w ręce.